Молодой человек по имени Джек Кэйси начинает своё путешествие в мир финансов, устраиваясь брокером в одном из дилинговых залов на Уолл-Стрит. Сначала, всё идет как по маслу: он быстро наращивает свой капитал и наслаждается жизнью, ощущая себя настоящим королем фондового рынка. Однако, за этой белой полосой удачи неожиданно следует крупный провал, который меняет всю его жизнь. После того, как Джек теряет все свои деньги, включая средства своего отца, его карьера брокера рухнула, оставив его в состоянии глубокой депрессии.
Тем не менее, Джек не сдается и решает начать всё с нуля, находя работу посыльного на велосипеде в солнечном Сан-Франциско. Этот новый этап жизни дарит ему возможность познакомиться с множеством интересных людей и вновь ощутить радость от простых вещей. Улицы города, наполненные холмами, становятся для него не только рабочим местом, но и настоящей ареной для физической активности, позволяя развить его мышцы и дух. Однако его родители и подруга не разделяют его энтузиазма, считая его неудачником.
На новой работе Джек находит поддержку и понимание у молодой одинокой девушки по имени Терри, а также у новичка Гектора, с которым он становится хорошим другом. Несмотря на то, что он наслаждается своей новой ролью, жизнь посыльного оказывается не такой простой, как он думал. Существует таинственный человек по имени Гипси, который вовлекает Терри и других посыльных в мир наркотиков и преступных схем, заставляя их выполнять опасные задания.
Джек сталкивается с Гипси и, используя свои знания и навыки, понимает, что должен сделать всё возможное, чтобы спасти свою любимую Терри и хорошего друга Гектора от этой мошеннической схемы. В этом запутанном мире, где доверие и дружба подвергаются испытаниям, он осознает, что иногда, чтобы восстановить свою жизнь, нужно не только преодолеть собственные страхи, но и бороться за тех, кого любишь.
